Struktuurne ja molekulaarse valemiga: atsetüleeni

Omadused struktuuri atsetüleeni mõjutada tema omadused, tootmine ja rakendus. Sümbol aine koostist - _{C2 H2} - on kõige lihtsamalt ja bruto-valemi. Atsetüleen on moodustatud kahe süsinikuaatomiga mille vahel on kolmikside. Selle olemasolu peegeldab erinevaid valemeid ja mudeleid etinüülöstradiooli molekule, mis võimaldavad mõista probleemi struktuuri mõju ainete omaduste kohta.

Alküünide. Üldvalem. atsetüleeni

Alküüni süsivesinikud või atsetüleeni, on atsükliline, küllastumata. Ketti süsinikuaatomite - ei ole suletud, see sisaldab lihtne ja polüsidemetele. Koostis alküüne peegeldab kokkuvõte valemiga _{CnH2n - 2.} Molekulid käesoleva aine klass esineb üks või mitu kolmiksidet. Atsetüleen ühendid on küllastumata. See tähendab, et ainult üks süsinik valentsi realiseeritud vesinik. Ülejäänud kolm väärtpaberid kasutatakse koos teiste süsiniku aatomit.

Esimene - ja kõige kuulsam esindaja alküün - atsetüleeni või etüün. Triviaalne aine nimetus on tuletatud ladinakeelsest sõnast «acetum» - «äädikas" ja Kreeka - «hyle» - «puu." Asutaja homoloogilise rea loodi 1836 aastal keemiliste eksperimentides hiljem ainet sünteesida süsinikku ja vesinikku, E. Davy ja M. Berthelot (1862). Tavalistel temperatuuridel ja atmosfäärirõhul atsetüleeni gaasilisse olekusse. On värvitu gaas, lõhnatu, vees vähe. Etin kergesti lahustuv etanoolis ja atsetooni.

Molekulvalemis atsetüleeni

Etin - lihtsalt liikmena nende homoloogilise rea, selle koostise ja struktuuri kajastavad valemiga:

1. _{C2 H2} - molekulaarse etünüül salvestus kompositsioon, mis näitab, et aine poolt moodustatud kaks süsinikuaatomit ja sama arvu vesiniku aatomeid. Selle valemi, saab välja arvutada molekulide ja molaarmassiga ühendit. Mr _{(C2 H2)} = 26 samuti. e. m., M _{(C2 H2)} = 26,04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - elektrone dot valemiga atsetüleeni. Need pildid, mida nimetatakse "Lewis struktuur" kajastab elektroonilise struktuuri molekuli. Kirjutades tuleb järgida: vesinikuaatomit kipub olema keemilise sideme konfiguratsioon valents kest heeliumi, teisi elemente - välimise oktett elektronid. Iga käärsoole on ühine kahe aatomi või vaba elektronpaar välise kihi.
3. H-C = C-H - atsetüleeni struktuurivalem näitab protseduuri ja rohked aatomitevaheliste sidemete. Kriips asendab üks elektronpaari.

Mudelid atsetüleeni molekuli

Valemid näidates elektronjaotuse olnud aluseks loomiseks Aatomorbitaal mudeleid, ruumiline valemitega molekulid (stereokeemia). Isegi lõpus XVIII sajandil on vohamise sharosterzhnevye mudeli - näiteks eri värvi pallide ja suurusega, mis näitab süsinikku ja vesinikku, et moodustada atsetüleeni. Struktuurivalemit molekuli esitatakse varraste kujul, mis esindavad keemiliste sidemete ja arv iga aatom.

Sharosterzhnevaya mudeli reprodutseerib atsetüleeni sideme nurk võrdne 180 °, kuid molekuliga internukleaarne kaugus ligikaudu peegeldub. Vahelised tühimikud helmed ei registreeri mõtteid ruumitäitvus aatomit elektrontiheduse. Dreydinga puuduseks on elimineeritud mudelid näitab aatomituumade ei ole pallid ja kinnituskohti vardad omavahel. Modern kolmemõõtmelisi mudeleid saades elavama pildi aatomi ja Molekulaarorbitaal.

Hybrid orbitaalide atsetüleeni

Süsi ergastatud oleku on kolm p orbitaali ja üks s paardumata elektroni. Kihistus metaani _(CH4) nad osalevad luues samaväärse sidemega vesinikuaatomid. Tuntud USA õpetlase L. Pauling töötatud õpetus hübriidi seisundi orbitaalide (AO). Selgitus käitumist süsiniku keemilistes reaktsioonides on joondatud JSC vormis ja energia, moodustamine uus pilved. Hübriid orbitaalidest anda Tihedate, resistentseks muutunud valem.

Süsinikuaatomid molekulis atsetüleeni, erinevalt metaani läbivad sp-hübridisatsiooni. segatüüpi s- ja p elektronide kuju ja energiat. On kaks sp-orbitaalid, mis asuvad nurga 180 °, mis on suunatud vastaskülgedel südamikku.

kolmikside

Atsetüleen hübriidi elektronide pilvede süsiniku loomisega seotud σ-sidemeid sama naaberaatomi vesinikuga C-H paarikaupa. Ülejäänud kaks on üksteisega risti mittehübriidsete p-orbitaal. Molekulis etinüül nad osalevad moodustamine kahe π-sidemetega. Koos σ tekib kolmikside, mis peegeldab struktuurivalemit. Atsetüleen erineb etaani ja etüleeni vahemaa aatomit. Kolmikside on lühem kui kahekordne, kuid on suur varuenergiaks on tugevam. Maksimaalne tihedus σ- ja π-sidemete on risti väljad, mis viib moodustamine silindrilise elektronide pilv.

Omadused keemilise sideme atsetüleeni

EtünOül molekulil on lineaarne kuju, mis ideaalis peegeldab keemiline valem atsetüleeni - H-C = C-H. Carbon vesinikuaatomit asuvad mööda sirgjoont nendevahelise millel on 3 2 σ- ja π-sidemetega. Vaba liikumine, pöörlemise telje C-C ei ole võimalik, see takistab juuresolekul polüsidemetele. Lisaks on kolmikside:

• paaride arv elektrone, mis ühendab kahe süsinikuaatomiga - 3;
• pikkus - 0,120 nm;
• murd energiat - 836 kJ / mol.

Võrdluseks: molekulide etaani ja etüleeni ühe pikkuse ja kahekordse keemilise sideme - 1,54 ja 1,34 nm, energia pilu C-C on 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

homoloogid atsetüleeni

Atsetüleen - lihtsaim esindaja alküün, mille molekulid esitada ka kolmikside. _CH3 propüün S≡SN - homoloog atsetüleeni. Valemiga kolmanda esindaja alküüne - butüün-1 - _{CH3CH 2} S≡SN. Atsetüleen - üldnimetus etüün. Süstemaatiline nomenklatuur alküünide järgib IUPAC:

• lineaarsetes molekulide näidatud nime peaahela, mis tulenes Kreeka numbrit, millele lisatakse järelliide -in ja aatomnumbriga koos kolmikside, näiteks etünüül-, propünüül-, butüün-1;
• numeratsiooni peaahela molekuli algab lõpus lähim kolmikside;
• hargnenud süsivesiniku tegemist esimese külje harunime, millele järgneb nimi peaahela järelliide -in.
• lõpuosaga siin - arv, mis näitab asukohast kolmikside molekulis, näiteks, 2-butüüni.

Isomeeria alküüni. Sõltuvuse omaduste struktuuri

Etüün ja propüüngaasi on asendiisomeere kolmikside, need ilmuvad kuna butüüni. Isomeerid süsinikustruktuuri on pentüün, millele järgneb homolooge. Suhteline kolmikside ei ilmu regioisomeerid atsetüleeni süsivesinikke.

Esimene 4 homoloog etinüülöstradiooli - gaas, vees halvasti lahustuvad. Atsetüleenrasvhapete süsivesinikud _C5 - _C15 - vedelikku. Kuivained on etünüül homoloogid algavad C ₁₇ süsivesinikku. Keemilisest loomusest alküüne alusel omavad olulist mõju kolmiksidet. Süsivesinikud käesoleva tüüpi aktiivseid kui etüleeni, erinevate osakeste on kinnitunud. See põhineb sellel vara etünüül kasutatakse laialdaselt tööstuses ja tehnoloogias. Põletamise atsetüleeni, suurel hulgal soojust, mida kasutatakse gaasi lõikamine ja keevitus metalle.